JWH-018

JWH-018
Image illustrative de l’article JWH-018
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Identification
Nom UICPA Naphthalèn-1-yl-(1-pentylindol-3-yl)méthanone
No CAS 209414-07-3
No ECHA 100.163.574
PubChem 10382701
Propriétés chimiques
Formule C24H23NO  [Isomères]
Masse molaire[1] 341,445 5 ± 0,021 3 g/mol
C 84,42 %, H 6,79 %, N 4,1 %, O 4,69 %,
Caractère psychotrope
Catégorie Cannabinoïde
Mode de consommation

Fumé, voix orale

Autres dénominations

AM-678, Spice

Risque de dépendance Elevé

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le JWH-018 (1-pentyl-3-(1-naphthoyl)indole) ou AM-678[2] est un psychotrope analgésique de la famille des naphthoylindoles (en) qui agit comme un agoniste complet des récepteurs cannabinoïdes (en) (Cannabinoïdes) CB1 et CB2, avec une certaine sélectivité pour le récepteur CB2. Chez les animaux, elle produit des effets semblables à ceux du tétrahydrocannabinol (THC), un cannabinoïde naturellement présent dans le cannabis, ce qui conduit à son utilisation dans des produits de cannabis synthétique, étiquetés « non destiné à la consommation humaine »[3],[4],[5],[6],[7].

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. « Department of Justice :: Drug Enforcement Administration », (consulté le )
  3. « Withdrawal Phenomena and Dependence Syndrome After the Consumption of "Spice Gold" », Dtsch Arztebl Int, vol. 106, no 27,‎ , p. 464–467 (PMID 19652769, PMCID 2719097, DOI 10.3238/arztebl.2009.0464)
  4. « Influence of the N-1 alkyl chain length of cannabimimetic indoles upon CB1 and CB2 receptor binding », Drug and Alcohol Dependence, vol. 60, no 2,‎ , p. 133–140 (PMID 10940540, DOI 10.1016/S0376-8716(99)00152-0, lire en ligne)
  5. US patent 6900236, Alexandros Makriyannis, Hongfeng Deng, "Cannabimimetic indole derivatives", issued 2005-05-31(en) Alexandros Makriyannis, Hongfeng Deng, Brevet U.S. {{{1}}} : Cannabimimetic indole derivatives, sur Google Patents.
  6. US patent 7241799, Alexandros Makriyannis, Hongfeng Deng, "Cannabimimetic indole derivatives", issued 2007-07-10(en) Alexandros Makriyannis, Hongfeng Deng, Brevet U.S. {{{1}}} : Cannabimimetic indole derivatives, sur Google Patents.
  7. Brady K. Atwood, John Huffman, Alex Straiker et Ken Mackie, « JWH018, a common constituent of 'Spice' herbal blends, is a potent and efficacious cannabinoid CB receptor agonist », British Journal of Pharmacology, vol. 160, no 3,‎ , p. 585–593 (ISSN 1476-5381, PMID 20100276, PMCID 2931559, DOI 10.1111/j.1476-5381.2009.00582.x)

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